On raconte que Positano a été fondée par des habitants de Paestum fuyant une razzia des Sarrasins (les cruels pirates qui sévissaient en méditérranée à cette époque). Cependant, on a plus de certitudes quant aux origines romaines, bien que furent retrouvés des vestiges remontant au Paléolithique, indiquant des origines beaucoup plus anciennes.
Positano se trouve dans une vallée, ses abords côtiers sont parmi les plus beaux de la Côte Amalfitaine. Au centre du village, en descendant vers la plage toujours pleine de touristes, campe la coupole de Santa Maria Assumée, église d'une rare beauté qui contient des sculptures des XIII et XVI ème siècles.

C'était un lieu de villégiature pendant l'empire romain, comme l’atteste la découverte de villas, dont une fût retrouvée dernièrement en 2004.
Les innombrables "perrons" (escaliers) sont très typiques du village, partant du haut du pays et arrivant en bas, sur la plage.
Les plages principales - la Grande Plage et le Fornillo - sont accessibles à pied. Les autres - la Porte, Arienzo, San Pietro Laurito - sont principalement accessibles par la mer.

Positano était un port prospère de la République d'Amalfi aux 16èmes et 17èmes siècles. Mais dès la moitié du 19ème, la ville a connu des périodes difficiles. Plus de la moitié de la population a émigrée, la plupart aux Etats-Unis. Positano était un village relativement pauvre de pêcheurs pendant la première moitiée du 20ème. Puis, il a commencé à attirer un grand nombre de touristes à partir des années 50.
Aujourd'hui le tourisme est l'industrie principale de Positano.

L’époque médiévale vit la construction de nombreuses tours pour repérer les Sarrasins, coupables de nombreuses incursions qui mettaient en danger la population locale. La première tour se trouve en dehors de la commune de Positano, sur la localité de la Pointe Clochette, où se termine la Côte Amalfitaine et commence la côte Sorrentine. Quand de là-bas étaient aperçus les arabes, on lançait le premier signal, un coup de canon, et ensuite le tam-tam se déplaçait à la deuxième, la troisième tour et ainsi de suite, passant par Positano et toute la Côte Amalfitaine.
De cette manière les habitants pouvaient se réfugier sur les hauteurs (c'est ainsi qu'ont été créés les fortins de Montepertuso et de Nocelle). En effet les Sarrasins, habiles navigateurs et combattants, étaient très mauvais pour pénétrer sur les hauteurs, et étaient plus facilement attaquables par la population locale.

Légende de la Madonne et du nom de Positano

La légende raconte qu’il y a de nombreuses années, au XII ème siècle Ap JC., un bateau qui transportait un cadre de la vierge, de type Byzantin, en sillonnant les eaux de la mer tyrrhénienne, voguait près du village de Positano.
Il y régnait un calme plat, lorsque les matelots, les moines Bénédictins, entendirent une voix qui disait "POSE POSA"... (ou bien arrêtez vous ici), provenant du cadre de la Vierge Marie. Ainsi ils s'approchèrent du rivage. Les Positanesi en tirent leur nom, ils prirent le cadre de la vierge et le portèrent dans l'Église qui aujourd'hui est située sur la place centrale du village, la Piazzetta des Moulins. Ils la laissèrent là, mais au matin, elle avait miraculeusement disparue... et fut retrouvée près de la mer. On pensa au miracle, puisque le tableau se serait déplacé tout seul. Alors les Positanesi entamèrent ici la construction de la nouvelle église dédiée, justement, à Marie, fêtée le 15 août de chaque année.
Aujourd'hui, l'église est une des plus belles d'Italie. Parmi les abbés qui officèrent à l'abbaye de Positano, le cardinal Vincenzo Maria Orsini, qui est devenu ensuite le Pape Benoit XIII.